Hombre de barrio y seductor nato, esa fueron las características que hacían de Cacho Castaña un galán digno de Hollywood.
En su historial se incluyen amores prohibidos, escándalos y hasta historias que podrían ser parte una telenovela. Entre las mujeres que formaron parte de la vida del músico se incluyen nombres como Susana Giménez, Mónica Gonzaga, Andrea Sblano, Diana María y Marina Cabrales, aunque el mito asegura que fueron muchos más.
Uno de los más comentados fue con la diva de los teléfonos. Ellos mismos revivieron este romance y contaron una de las más divertidas anécdotas como cuando tuvo que escapar del baúl de un auto para que Monzón no lo muela a golpes. "Luego me encontré con él y le dije que si me rompía la cara me la hacía de nuevo con la plata que le iba a sacar”, contó entre risas años después.
Uno de sus primeros romances fue con Pochi Grey, una reconocida vedette de los 60 que dejó a su marido para estar con él. Luego, mantuvo un apasionada relación con Mónica Gonzaga en los 80 que terminó cuando ella se enteró que estaba saliendo con su secretaria.
Silvia Peyrou fue otras de las mujeres de la época que lo traicionó. Al tiempo de iniciar su romance ella quedó embarazada y le dio el apellido a Santino, su hijo. Sin embargo, se enteró después que no era su hijo biológico. “Nunca se lo perdoné a Peyrou y es la única mujer con la que nunca me reencontraré. Lo que me hizo fue muy feo”, contó Cacho tiempo después.
Diana María fue la primera que logró que el músico firme la libreta pero se separó seis meses después cuando se enteró de su romance con Mónica Gonzaga.
En 2006 se casó por segunda vez con Andrea Sblano, una joven 37 anos menor con la que tuvo una relación de 5 anos. Sin embargo, el vínculo no terminó del todo bien cuando él denunció que vació todas sus cuentas.
Marina Cabrales fue la última elegida y con quien decidió casarse por tercera vez. A los 74, Cacho aseguró que el amor lo tomó por sorpresa y que se sintió "amado por primera vez". Con ella se casó en "Café la humedad" en una ceremonia que ofició Rodríguez Larreta.